Z odkryć archeologicznych przeprowadzonych na terenie miasta i w jego pobliżu wynika, że było ono zamieszkane na długo przed I tysiącleciem p.n.e. Do IV stulecia p.n.e. znajdował się tu warowny gród Traków o nazwie Eumolpias. W roku 342 p.n.e. został on podbity przez Filipa II Macedońskiego. Wtedy miasto zostało nazwane Filipopolis (Philippopolis). W 46 roku miasto przejęli Rzymianie i nazwali je Trimontium – miasto na trzech wzgórzach. Uczynili je głównym miastem Tracji. Biegł tutaj ważny szlak bałkański – Via Diagonalis. Rzymianie wzbogacili miasto o stadion, teatr, liczne łaźnie i wiele innych budowli.
Po upadku Rzymu, we wczesnym średniowieczu tereny te zasiedliły plemiona słowiańskie, a w IX wieku Płowdiw wszedł w skład pierwszego państwa bułgarskiego. Przez następnych kilka stuleci miasto było graniczną twierdzą bizantyjską. Wskutek tego czterokrotnie plądrowali je krzyżowcy. W 1363 roku wpadło w ręce Turków, którzy nadali mu nazwę Filibe.
W roku 1878 po zakończeniu wojny rosyjsko-tureckiej miejscowość otrzymała obecną nazwę Płowdiw, a po kongresie berlińskim do 1885 roku była stolicą prowincji tureckiej – autonomicznego regionu Rumelia Wschodnia. 6 września 1885 zajęły ją wojska bułgarskie, a pół roku później (24 marca 1886) całkowite zwierzchnictwo nad prowincją i miastem Turcja przekazała Bułgarii.
W 1882 roku zorganizowano tam po raz pierwsze Targi Płowdiwskie, które przyczyniły się do rozwoju gospodarczego miasta. Odtąd stało się ono głównym ośrodkiem handlowym Bułgarii.
W 2019 miasto było Europejską Stolicą Kultury.
IP 112-113 2021
Zdjęcia: Roman Śmigielski